À l'âge de 14 ans, Donald Ray a commencé sa carrière professionnelle avec une légende du blues : le pianiste Nat Dove.

Pendant toute son adolescence, Donald a joué avec deux musiciens de Bryan spécialisés dans le blues: l'organiste Joe Daniels et le guitariste Lavernis Thurman. ('Nous jouions live à la radio tous les samedis soirs.')